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2-氨基吡啶 |
| CAS No.: |
504-29-0 |
| 分子式： |
C5H6N2 |
| 分子量： |
94.12 |
| 備注： |
中文名稱2-氨基吡啶中文同義詞α-氨基吡啶;α-氨基氮雜苯;鄰氨基吡啶;2-吡啶胺;2-吡啶基胺;2-氨基吡啶504-29-0;2-氨基吡啶;2-氨基氮雜苯英文名稱2-Aminopyridine英文同義詞PYRIDIN-2-YLAMINE;TIMTEC-BBSBB004394;1,2-dihydro-2-iminopyridine;2-aminoazabenzene;2-amino-pyridin;A-PYRIDYLAMINE;AURORAKA-680;2APYCAS號504-29-0分子式C5H6N2分子量94.11EINECS號207-988-4相關類別吡啶衍生物;雜環(huán)砌塊;醫(yī)藥原料;醫(yī)藥中間體;吡啶;有機化工原料;雜質對照品Mol文件504-29-0.mol結構式2-氨基吡啶性質熔點59°C沸點204-210°C(lit.)密度1.0308(estimate)蒸氣壓5hPa(125°C)折射率1.5560(estimate)閃點198°F儲存條件Storebelow+30°C.溶解度890克/升酸度系數(shù)(pKa)6.82(at20℃)形態(tài)結晶粉末、晶體或薄片顏色奶油色至淺黃米色氣味(Odor)特異氣味水溶解性Slightlysoluble.1-5g/100mLat19oC敏感性HygroscopicMerck14,473BRN105785暴露限值NIOSHREL:TWA0.5ppm(2mg/m3),IDLH5ppm;OSHAPEL:0.5ppm;ACGIHTLV:TWA0.5ppm.LogP0.53CAS數(shù)據(jù)庫504-29-0(CASDataBaseReference)NIST化學物質信息2-Pyridinamine(504-29-0)EPA化學物質信息2-Aminopyridine(504-29-0)2-氨基吡啶用途與合成方法簡介2-氨基吡啶，英文名稱為2-aminopyridine，是一種白色片狀或晶狀固體，熔點為57~58℃。2-氨基吡啶在化工產品生產中具有廣泛的用途，如其可通過2-位氨基的重氮化反應轉化為偶氮類化合物，而偶氮類化合物是一類重要的合成染料中間體。應用在醫(yī)藥領域，2-氨基吡啶作為一種重要的醫(yī)藥中間體，可經縮合、水解得到磺胺類抗菌藥——吡啶磺胺?；前愤拎ぶ氐笈c水楊酸偶合、酸化即制得柳氮磺胺吡啶。柳氮磺胺吡啶屬不易口服吸收的磺胺藥，經過在腸微生物吸收作用下水解成5-氨基水楊酸和磺胺吡啶。此外，2-氨基吡啶還用于合成鎮(zhèn)痛消炎藥——吡羅昔康、氯諾昔康等，用于骨關節(jié)炎、類風濕關節(jié)炎和強直性脊柱炎的癥狀緩解。制備一種利用2-OP精餾殘渣制備2-氨基吡啶的方法，包括以下步驟：2-OP精餾殘渣在位-催化裂解和減壓蒸餾：沸石或硅膠經用質量百分濃度為10％~80％的磷酸水溶液浸漬2~48小時后過濾除去液相，并將得到的固體物置于300℃~800℃的馬弗爐中灼燒2~12小時，然后對高溫灼燒后的固體物料進行粉碎，即得到磷酸化沸石或磷酸化硅膠；將磷酸化沸石和/或磷酸化硅膠與2-OP精餾殘渣按質量比1~10∶10~1000加入到裂解反應器中，并在攪拌和240℃~400℃溫度及真空度為0.01MPa～0.1MPa的條件下進行在位催化裂解和減壓蒸餾，即以相對于2-OP精餾殘渣質量60％～90％的收率得到含吡啶-2-甲酰胺的減壓蒸餾餾出液。該餾出液冷卻結晶后可得吡Chemicalbook啶-2-甲酰胺粗品。將吡啶-2-甲酰胺粗品（2g）和10%的氫氧化鈉水溶液（20ml）加入至合適的圓底燒瓶中，冰浴冷至0~5℃后緩慢滴加NaClO溶液（活性氯含量約為5%，20ml）。滴加完畢后，將反應混合物升溫至75~80℃，并反應約1.5小時，直至原料含量經HPLC監(jiān)測低于1%。反應結束后，將反應液冷至室溫后，用二氯甲烷（20ml）萃取三次。有機相合并后，用無水硫酸鎂干燥后過濾，濃縮，所得粗品用甲苯重結晶，烘干可得白色固體，收率為75%。將上述所制得的吡啶-2-甲酰胺粗品（2g）和10%的氫氧化鈉水溶液（20ml）加入至合適的圓底燒瓶中，冰浴冷至0~5℃后緩慢滴加NaBrO溶液（20ml，由液溴與氫氧化鈉溶液混合制得）。滴加完畢后，將反應混合物升溫至75~80℃，并反應約1.5小時，直至原料含量經HPLC監(jiān)測低于1%。反應結束后，將反應液冷至室溫后，用二氯甲烷（20ml）萃取三次。有機相合并后，用無水硫酸鎂干燥后過濾，濃縮，所得粗品用甲苯重結晶，烘干可得白色固體，收率為78%?；瘜W性質無色葉片狀或大粒晶體。熔點57-58℃，沸點204℃，104-106℃（2.67kPa），閃點92℃。溶于水、醇、苯、醚及熱石油醚。味苦，有麻醉作用。能升華。用途用于有機合成，可作藥物和染料的中間體、化學試劑。用途用于制造藥物、洗滌劑、防霉劑的原料用途有機合成，藥物和染料的中間體、化學試劑。有機合成中間體用作分析試劑，顯微微晶分析及有機合成用作檢驗銻、鉍、鈷、銅、金和鋅用途2-氨基吡啶可用作分析試劑，用于檢驗銻、鉍、鈷、銅、金和鋅；也用于顯微微晶分析及有機合成。生產方法通常是在溶劑存在下，由氨基鈉與吡啶反應。反應時逸出氫氣，同時生成氨基吡啶的鈉衍生物，后者經水解即生成游離的氨基吡啶。操作示例1將氨基鈉加入干燥的甲苯中，加熱回流，加吡啶同時通入氮氣，繼續(xù)回流6h。反應結束，冷卻至20℃，通氮，緩緩加水，加畢，升溫至60-70℃，靜置分取甲苯層，水層保持60-70℃，用甲苯提取2次，減壓回收甲苯，收集100-140℃（8kPa）餾出液，得2-氨基吡啶。收率為66-70%。操作示例2將甲苯加入干燥的不銹鋼罐內，加熱，蒸出甲苯直至餾出液為澄清。冷至35℃以下，加入氨基鈉。升溫至108℃，滴加吡啶。加畢，回流6h。冷至40℃加水，70℃攪拌1h。冷至30℃以下，分去水層（甲苯提取1次）。甲苯層用無水碳酸鈉干燥?；厥占妆胶?，冷卻固化得2-氨基吡啶。收率為65%。2-氨基吡啶的其他6-氨基煙酸在高于熔點的溫度下熔融脫羧；由吡啶甲酰胺進行霍夫曼反應制取；通過2-溴吡啶氨解。工業(yè)生產中是向反應器中加入新制的氨基鈉顆粒及甲苯，加熱至110℃微有回流時，于攪拌下滴加吡啶，冷卻控制反應速度，待反應緩慢后，繼續(xù)加熱攪拌回流3h；冷卻至40℃加水分解，至反應物全部溶解時，趁熱分去下層堿液，油層蒸去甲苯后，減壓蒸餾，冷卻后固化，得白色結晶，收率60%-63%。類別有毒物品毒性分級高毒急性毒性口服-大鼠LD50:200毫克/公斤;口服-小鼠LD50:145毫克/公斤可燃性危險特性明火可燃;高熱分解有毒氮氧化物氣體儲運特性庫房通風低溫干燥;與氧化劑、酸類、食品添加劑分開存放滅火劑干粉、泡沫、二氧化碳、砂土、抗溶性泡沫。職業(yè)標準TLV-TWA0.5PPM(2毫克/立方米);STEL1.5PPM(6毫克/立方米) |
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